Moncalvo, sin dal basso medioevo, ebbe il proprio cardine difensivo nel castello, struttura sottoposta a una prima opera di modernizzazione negli anni sessanta-settanta del XV secolo, all’epoca del governo del marchese Guglielmo VIII Paleologo, quando si pose mano alle falsebraghe, rifoderando le torri di cortina e aggiungendo la torre sud-occidentale, che mostra un inedito profilo “a goccia”.
Nel corso del primo Cinquecento, per quanto è dato di capire, gli interventi si erano concentrati nella riorganizzazione del fronte verso l’abitato con l’introduzione di due baluardi e la realizzazione di un rivellino a protezione della porta del soccorso verso Casale. Si tratta verosimilmente dei lavori ordinati da Bonifacio III al cadere del Quattrocento e ultimati da Guglielmo IX nei primi anni del secolo successivo: dai disegni si intuisce infatti che i baluardi, all’epoca già demoliti, erano in realtà torri con profilo ad angolo acuto, mentre il rivellino settentrionale è rappresentato da Francesco Orologi verso il 1555 come un puntone pentagonale con due torricelle sugli spigoli esterni. L’ipotesi trova conferme indirette nella diffusa presenza di torri pentagonali anche lungo la cortina del borgo, indice di un intervento di ampio respiro, difficilmente realizzabile nelle incerte condizioni in cui versava il marchesato negli anni trenta-quaranta del XVI secolo.
Tornata Moncalvo nel 1559 in mano ai Gonzaga, il castello fu al centro di sopralluoghi nei decenni finali del secolo, condotti da Giorgio Palearo Fratino, Giovanni Francesco Baronino e Lorenzo Bertazzolo, i quali, però, non furono in grado di modificare una condizione di sostanziale debolezza. Quando nel 1628 Moncalvo fu nuovamente posta d’assedio, i guastatori sabaudi non incontrarono infatti particolari difficoltà nel minare e avere rapidamente ragione delle sue difese.
